วันวาเลนไทน์มาข้องเกี่ยวกับรักแบบโรแมนติกเป็นครั้งแรกในแวดวงสังคมของเจฟฟรีย์ ชอเซอร์ ระหว่างสมัยกลางเรืองอำนาจ (High Middle Ages) เมื่อประเพณีรักเทิดทูน (courtly love) เฟื่องฟู จนถึงคริสต์ศตวรรษที่ 15 วันวาเลนไทน์ได้วิวัฒนามาเป็นโอกาสซึ่งคู่รักจะแสดงความรักของพวกเขาแก่กันโดยให้ดอกไม้ ขนมหรือลูกกวาด และส่งการ์ดอวยพรกัน